updates email

.env.example

@@ -4,6 +4,8 @@ SMTP_HOST=mail.crabs-games.art
 SMTP_PORT=465
 SMTP_USER=evening_detective@crabs-games.art
 SMTP_PASSWORD=your_password
+# Общий таймаут SMTP-диалога (dial + auth + отправка), дефолт 10s
+SMTP_TIMEOUT=10s
 
 JWT_SECRET=your_secret
 

.gitignore

@@ -27,6 +27,10 @@ go.sum
 
 .env
 
+# Локальные Go-кэши (используются, когда системный кэш недоступен)
+.gocache/
+.gotmp/
+
 .VSCodeCounter/
 
 docker-compose-prod.yml

cmd/evening_detective_server/main.go

@@ -28,6 +28,7 @@ import (
 	"net/http"
 	"os"
 	"strings"
+	"time"
 
 	"github.com/grpc-ecosystem/grpc-gateway/v2/runtime"
 	"github.com/jackc/pgx/v5/pgxpool"
@@ -58,12 +59,19 @@ func main() {
 	}
 
 	usersRepo := users_repo.NewUserRepo(dbpool)
-	passwordGenerator := password_generator.NewGenerator(8)
+	passwordGenerator := password_generator.NewGenerator(12)
+	smtpTimeout := 10 * time.Second
+	if v := os.Getenv("SMTP_TIMEOUT"); v != "" {
+		if d, err := time.ParseDuration(v); err == nil && d > 0 {
+			smtpTimeout = d
+		}
+	}
 	emailSender := email_sender.NewSender(
 		os.Getenv("SMTP_HOST"),
 		os.Getenv("SMTP_PORT"),
 		os.Getenv("SMTP_USER"),
 		os.Getenv("SMTP_PASSWORD"),
+		smtpTimeout,
 	)
 	processorJWT := processor_jwt.NewProcessor(os.Getenv("JWT_SECRET"))
 	refreshTokensRepo := refresh_tokens_repo.NewRefreshTokensRepo(dbpool)

internal/modules/email_sender/sender.go

@@ -3,8 +3,14 @@ package email_sender
 import (
 	"context"
 	"crypto/tls"
+	"errors"
 	"fmt"
+	"mime"
+	"net"
+	"net/mail"
 	"net/smtp"
+	"strings"
+	"time"
 )
 
 type sender struct {
@@ -12,6 +18,9 @@ type sender struct {
 	smtpPort     string
 	smtpUser     string
 	smtpPassword string
+	from         string
+	timeout      time.Duration
+	tlsConfig    *tls.Config
 }
 
 func NewSender(
@@ -19,76 +28,131 @@ func NewSender(
 	smtpPort string,
 	smtpUser string,
 	smtpPassword string,
+	timeout time.Duration,
 ) IEmailSender {
+	// From заголовка письма по умолчанию совпадает с учётной записью SMTP.
+	from := smtpUser
+	if timeout <= 0 {
+		timeout = 10 * time.Second
+	}
 	return &sender{
 		smtpHost:     smtpHost,
 		smtpPort:     smtpPort,
 		smtpUser:     smtpUser,
 		smtpPassword: smtpPassword,
+		from:         from,
+		timeout:      timeout,
+		// Проверка имени сервера включена всегда; поле переопределяется
+		// только в тестах (свой RootCAs для самоподписанного сертификата).
+		tlsConfig: &tls.Config{ServerName: smtpHost},
 	}
 }
 
-func (s *sender) Send(_ context.Context, message Message) error {
+// Send доставляет письмо через SMTP (implicit TLS) с учётом контекста и
-	emailMessage := []byte(fmt.Sprintf(
+// таймаута: соединение устанавливается через DialContext, а все фазы SMTP-
-		"To: %s\r\n"+
+// диалога ограничены общим deadline, производным от ctx.
-			"Subject: %s\r\n"+
+func (s *sender) Send(ctx context.Context, message Message) error {
-			"MIME-Version: 1.0\r\n"+
+	// Санитизация пользовательского ввода: CR/LF/NUL в заголовках ломают
-			"Content-Type: text/plain; charset=utf-8\r\n"+
+	// формат письма и позволяют инъекцию произвольных заголовков (Bcc и т.п.).
-			"\r\n"+
+	to := sanitizeHeader(message.To)
-			"%s\r\n",
+	subject := sanitizeHeader(message.Subject)
-		message.To,
+	if err := validateMessage(to, subject); err != nil {
-		message.Subject,
-		message.Body,
-	))
-
-	// Настраиваем TLS
-	tlsConfig := &tls.Config{
-		ServerName: s.smtpHost,
-	}
-
-	// Подключаемся к серверу
-	conn, err := tls.Dial("tcp", s.smtpHost+":"+s.smtpPort, tlsConfig)
-	if err != nil {
 		return err
 	}
-	defer conn.Close()
+	body := buildMessage(s.from, to, subject, message.Body)
+
+	ctx, cancel := context.WithTimeout(ctx, s.timeout)
+	defer cancel()
+
+	addr := net.JoinHostPort(s.smtpHost, s.smtpPort)
+	rawConn, err := (&net.Dialer{}).DialContext(ctx, "tcp", addr)
+	if err != nil {
+		return fmt.Errorf("email: smtp dial %s: %w", addr, err)
+	}
+	defer rawConn.Close()
+
+	conn := tls.Client(rawConn, s.tlsConfig)
+	if deadline, ok := ctx.Deadline(); ok {
+		// Единый бюджет времени на весь SMTP-диалог: зависший сервер не
+		// должен держать запрос дольше таймаута.
+		if err = conn.SetDeadline(deadline); err != nil {
+			return fmt.Errorf("email: set deadline: %w", err)
+		}
+	}
 
-	// Создаем SMTP клиент
 	client, err := smtp.NewClient(conn, s.smtpHost)
 	if err != nil {
-		return err
+		return fmt.Errorf("email: smtp greeting: %w", err)
 	}
-	defer client.Quit()
+	// Close гарантированно закрывает соединение при раннем выходе; в конце
+	// штатного пути вместо него вызывается Quit.
+	defer client.Close() //nolint:errcheck
 
-	// Аутентификация
 	auth := smtp.PlainAuth("", s.smtpUser, s.smtpPassword, s.smtpHost)
 	if err = client.Auth(auth); err != nil {
-		return err
+		return fmt.Errorf("email: smtp auth: %w", err)
+	}
+	if err = client.Mail(s.from); err != nil {
+		return fmt.Errorf("email: smtp mail from: %w", err)
+	}
+	if err = client.Rcpt(to); err != nil {
+		return fmt.Errorf("email: smtp rcpt to: %w", err)
 	}
 
-	// Указываем отправителя
-	if err = client.Mail(s.smtpUser); err != nil {
-		return err
-	}
-
-	// Указываем получателя
-	if err = client.Rcpt(message.To); err != nil {
-		return err
-	}
-
-	// Отправляем данные письма
 	w, err := client.Data()
 	if err != nil {
-		return err
+		return fmt.Errorf("email: smtp data: %w", err)
 	}
-	_, err = w.Write(emailMessage)
+	if _, err = w.Write(body); err != nil {
-	if err != nil {
+		return fmt.Errorf("email: smtp write: %w", err)
-		return err
 	}
-	err = w.Close()
+	if err = w.Close(); err != nil {
-	if err != nil {
+		return fmt.Errorf("email: smtp data close: %w", err)
-		return err
+	}
+	if err = client.Quit(); err != nil {
+		return fmt.Errorf("email: smtp quit: %w", err)
+	}
+	return nil
+}
+
+// buildMessage собирает тело письма: заголовки (From/To/Subject) и текст.
+// Subject кодируется по RFC 2047 (заголовки обязаны быть ASCII, кириллица
+// иначе может быть испорчена промежуточными серверами).
+func buildMessage(from, to, subject, body string) []byte {
+	var b strings.Builder
+	b.Grow(len(from) + len(to) + len(subject) + len(body) + 128)
+	b.WriteString("From: ")
+	b.WriteString(from)
+	b.WriteString("\r\n")
+	b.WriteString("To: ")
+	b.WriteString(to)
+	b.WriteString("\r\n")
+	b.WriteString("Subject: ")
+	b.WriteString(mime.QEncoding.Encode("utf-8", subject))
+	b.WriteString("\r\n")
+	b.WriteString("MIME-Version: 1.0\r\n")
+	b.WriteString("Content-Type: text/plain; charset=utf-8\r\n")
+	b.WriteString("\r\n")
+	b.WriteString(body)
+	b.WriteString("\r\n")
+	return []byte(b.String())
+}
+
+// sanitizeHeader удаляет символы, ломающие структуру заголовков письма
+// (CRLF-инъекция заголовков, NUL).
+func sanitizeHeader(s string) string {
+	r := strings.NewReplacer("\r", "", "\n", "", "\x00", "")
+	return r.Replace(s)
+}
+
+// validateMessage проверяет адрес получателя и наличие темы до обращения к
+// SMTP-серверу.
+func validateMessage(to, subject string) error {
+	if _, err := mail.ParseAddress(to); err != nil {
+		return fmt.Errorf("email: некорректный адрес получателя: %w", err)
+	}
+	if subject == "" {
+		return errors.New("email: пустая тема письма")
 	}
-
 	return nil
 }

internal/modules/email_sender/sender_test.go

@@ -0,0 +1,289 @@
+package email_sender
+
+import (
+	"bufio"
+	"context"
+	"crypto/rand"
+	"crypto/rsa"
+	"crypto/tls"
+	"crypto/x509"
+	"crypto/x509/pkix"
+	"math/big"
+	"net"
+	"strings"
+	"testing"
+	"time"
+)
+
+// startSMTPTestServer поднимает минимальный SMTP-сервер (implicit TLS) на
+// случайном порту 127.0.0.1 и возвращает его адрес и канал с принятыми
+// телами писем. При hang=true сервер отправляет приветствие и молчит —
+// для проверки таймаутов. Сертификат генерируется один на тест и
+// передаётся и серверу, и клиенту (testSender).
+func startSMTPTestServer(t *testing.T, hang bool, cert tls.Certificate) (addr string, messages chan []byte) {
+	t.Helper()
+
+	ln, err := tls.Listen("tcp", "127.0.0.1:0", &tls.Config{
+		Certificates: []tls.Certificate{cert},
+	})
+	if err != nil {
+		t.Fatalf("listen: %v", err)
+	}
+	t.Cleanup(func() { _ = ln.Close() })
+
+	messages = make(chan []byte, 8)
+	go func() {
+		for {
+			conn, err := ln.Accept()
+			if err != nil {
+				return
+			}
+			if hang {
+				go func() {
+					// Приветствие отправляем, дальше молчим.
+					_, _ = conn.Write([]byte("220 hang.example.com ESMTP\r\n"))
+				}()
+				continue
+			}
+			go handleSMTPConn(conn, messages)
+		}
+	}()
+
+	return ln.Addr().String(), messages
+}
+
+// handleSMTPConn обслуживает один SMTP-диалог, достаточный для net/smtp:
+// EHLO, AUTH PLAIN, MAIL, RCPT, DATA, QUIT.
+func handleSMTPConn(conn net.Conn, messages chan<- []byte) {
+	defer conn.Close()
+
+	r := bufio.NewReader(conn)
+	write := func(s string) { _, _ = conn.Write([]byte(s)) }
+
+	write("220 test.example.com ESMTP\r\n")
+	for {
+		line, err := r.ReadString('\n')
+		if err != nil {
+			return
+		}
+		cmd := strings.ToUpper(strings.TrimSpace(line))
+		switch {
+		case strings.HasPrefix(cmd, "EHLO"):
+			write("250-test.example.com\r\n250-AUTH PLAIN\r\n250 OK\r\n")
+		case strings.HasPrefix(cmd, "AUTH"):
+			write("235 2.7.0 Authentication successful\r\n")
+		case strings.HasPrefix(cmd, "MAIL"):
+			write("250 OK\r\n")
+		case strings.HasPrefix(cmd, "RCPT"):
+			write("250 OK\r\n")
+		case strings.HasPrefix(cmd, "DATA"):
+			write("354 End data with <CR><LF>.<CR><LF>\r\n")
+			var body []byte
+			for {
+				b, err := r.ReadBytes('\n')
+				if err != nil {
+					return
+				}
+				body = append(body, b...)
+				if string(b) == ".\r\n" {
+					break
+				}
+			}
+			select {
+			case messages <- body:
+			default:
+			}
+			write("250 OK\r\n")
+		case strings.HasPrefix(cmd, "QUIT"):
+			write("221 Bye\r\n")
+			return
+		}
+	}
+}
+
+// testTLSCert генерирует самоподписанный сертификат для 127.0.0.1 и
+// возвращает его вместе с распарсенным x509-представлением (Leaf), чтобы
+// тест мог добавить его в корни доверия клиента.
+func testTLSCert(t *testing.T) tls.Certificate {
+	t.Helper()
+
+	key, err := rsa.GenerateKey(rand.Reader, 2048)
+	if err != nil {
+		t.Fatalf("generate key: %v", err)
+	}
+	tmpl := &x509.Certificate{
+		SerialNumber:          big.NewInt(1),
+		Subject:               pkix.Name{CommonName: "127.0.0.1"},
+		NotBefore:             time.Now().Add(-time.Hour),
+		NotAfter:              time.Now().Add(time.Hour),
+		IPAddresses:           []net.IP{net.ParseIP("127.0.0.1")},
+		KeyUsage:              x509.KeyUsageCertSign | x509.KeyUsageDigitalSignature,
+		BasicConstraintsValid: true,
+		IsCA:                  true,
+	}
+	der, err := x509.CreateCertificate(rand.Reader, tmpl, tmpl, &key.PublicKey, key)
+	if err != nil {
+		t.Fatalf("create certificate: %v", err)
+	}
+	leaf, err := x509.ParseCertificate(der)
+	if err != nil {
+		t.Fatalf("parse certificate: %v", err)
+	}
+	return tls.Certificate{Certificate: [][]byte{der}, PrivateKey: key, Leaf: leaf}
+}
+
+// testSender собирает sender, доверяющий самоподписанному сертификату
+// тестового SMTP-сервера (в проде NewSender использует системные корни).
+func testSender(t *testing.T, addr string, timeout time.Duration, cert tls.Certificate) *sender {
+	t.Helper()
+	host, port := splitHostPort(t, addr)
+
+	pool := x509.NewCertPool()
+	pool.AddCert(cert.Leaf)
+
+	return &sender{
+		smtpHost:     host,
+		smtpPort:     port,
+		smtpUser:     "sender@example.com",
+		smtpPassword: "secret",
+		from:         "sender@example.com",
+		timeout:      timeout,
+		tlsConfig:    &tls.Config{ServerName: host, RootCAs: pool},
+	}
+}
+
+func splitHostPort(t *testing.T, addr string) (host, port string) {
+	t.Helper()
+	host, port, err := net.SplitHostPort(addr)
+	if err != nil {
+		t.Fatalf("split host port: %v", err)
+	}
+	return host, port
+}
+
+func TestSendSuccess(t *testing.T) {
+	cert := testTLSCert(t)
+	addr, messages := startSMTPTestServer(t, false, cert)
+	s := testSender(t, addr, 5*time.Second, cert)
+
+	err := s.Send(context.Background(), Message{
+		To:      "user@example.com",
+		Subject: "Привет, детектив!",
+		Body:    "Текст письма",
+	})
+	if err != nil {
+		t.Fatalf("Send: %v", err)
+	}
+
+	select {
+	case data := <-messages:
+		raw := string(data)
+		for _, want := range []string{
+			"From: sender@example.com",
+			"To: user@example.com",
+			"Subject: =?utf-8?q?",
+			"MIME-Version: 1.0",
+			"Content-Type: text/plain; charset=utf-8",
+			"\r\n\r\n",
+			"Текст письма",
+		} {
+			if !strings.Contains(raw, want) {
+				t.Errorf("письмо не содержит %q:\n%s", want, raw)
+			}
+		}
+	case <-time.After(2 * time.Second):
+		t.Fatal("письмо не получено сервером")
+	}
+}
+
+func TestSendRejectsCRLFInjection(t *testing.T) {
+	cert := testTLSCert(t)
+	addr, messages := startSMTPTestServer(t, false, cert)
+	s := testSender(t, addr, 5*time.Second, cert)
+
+	// CRLF в адресе — попытка инъекции заголовков (Bcc и т.п.): письмо
+	// должно быть отклонено до обращения к SMTP-серверу.
+	err := s.Send(context.Background(), Message{
+		To:      "user@example.com\r\nBcc: victim@example.com",
+		Subject: "Test",
+		Body:    "body",
+	})
+	if err == nil {
+		t.Fatal("ожидалась ошибка для адреса с CRLF")
+	}
+	select {
+	case <-messages:
+		t.Fatal("письмо не должно было уйти на сервер")
+	default:
+	}
+}
+
+func TestSendContextCancelled(t *testing.T) {
+	cert := testTLSCert(t)
+	addr, _ := startSMTPTestServer(t, false, cert)
+	s := testSender(t, addr, 10*time.Second, cert)
+
+	ctx, cancel := context.WithCancel(context.Background())
+	cancel()
+
+	start := time.Now()
+	err := s.Send(ctx, Message{To: "user@example.com", Subject: "Test", Body: "body"})
+	if err == nil {
+		t.Fatal("ожидалась ошибка при отменённом контексте")
+	}
+	if elapsed := time.Since(start); elapsed > 2*time.Second {
+		t.Fatalf("отмена контекста должна прерывать отправку быстро, заняло %v", elapsed)
+	}
+}
+
+func TestSendTimeout(t *testing.T) {
+	cert := testTLSCert(t)
+	addr, _ := startSMTPTestServer(t, true, cert) // сервер молчит после приветствия
+	s := testSender(t, addr, 500*time.Millisecond, cert)
+
+	start := time.Now()
+	err := s.Send(context.Background(), Message{To: "user@example.com", Subject: "Test", Body: "body"})
+	if err == nil {
+		t.Fatal("ожидалась ошибка таймаута")
+	}
+	if elapsed := time.Since(start); elapsed > 3*time.Second {
+		t.Fatalf("таймаут должен сработать быстро, заняло %v", elapsed)
+	}
+}
+
+func TestBuildMessage(t *testing.T) {
+	raw := string(buildMessage("sender@example.com", "user@example.com", "Привет", "текст"))
+	for _, want := range []string{
+		"From: sender@example.com",
+		"To: user@example.com",
+		"Subject: =?utf-8?q?",
+		"MIME-Version: 1.0",
+		"Content-Type: text/plain; charset=utf-8",
+		"\r\n\r\n",
+		"текст",
+	} {
+		if !strings.Contains(raw, want) {
+			t.Errorf("письмо не содержит %q:\n%s", want, raw)
+		}
+	}
+}
+
+func TestSanitizeHeader(t *testing.T) {
+	got := sanitizeHeader("a@b.c\r\nBcc: x@y.z\x00")
+	want := "a@b.cBcc: x@y.z"
+	if got != want {
+		t.Errorf("sanitizeHeader = %q, want %q", got, want)
+	}
+}
+
+func TestValidateMessage(t *testing.T) {
+	if err := validateMessage("user@example.com", "тема"); err != nil {
+		t.Errorf("валидное письмо отклонено: %v", err)
+	}
+	if err := validateMessage("not-an-email", "тема"); err == nil {
+		t.Error("невалидный адрес принят")
+	}
+	if err := validateMessage("user@example.com", ""); err == nil {
+		t.Error("пустая тема принята")
+	}
+}

internal/services/users_service/service.go

@@ -12,7 +12,10 @@ import (
 	"evening_detective_server/internal/repos/user_agreements_repo"
 	"evening_detective_server/internal/repos/users_repo"
 	"fmt"
+	"log"
+	"net/mail"
 	"slices"
+	"strings"
 	"time"
 
 	"golang.org/x/crypto/bcrypt"
@@ -29,8 +32,28 @@ const (
 	privacyVersion = "1.0"
 )
 
+// usersRepository — граница доступа к данным пользователей, реализуемая
+// *users_repo.UsersRepo; интерфейс позволяет тестировать сервис без БД.
+type usersRepository interface {
+	AddUserWithAgreements(
+		ctx context.Context,
+		username string,
+		email string,
+		passwordHash string,
+		roles []string,
+		agreements []user_agreements_repo.Agreement,
+	) (int, error)
+	UpdateUserPassword(ctx context.Context, email string, passwordHash string) error
+	GetUserByEmail(ctx context.Context, email string) (*repos.User, error)
+	GetUserByID(ctx context.Context, id int) (*repos.User, error)
+	GetUsers(ctx context.Context) ([]*repos.User, error)
+	AddUserRole(ctx context.Context, userId int, role string) error
+	DeleteUserRole(ctx context.Context, userId int, role string) error
+	DeleteUser(ctx context.Context, userId int) error
+}
+
 type UsersService struct {
-	usersRepo         *users_repo.UsersRepo
+	usersRepo         usersRepository
 	passwordGenerator password_generator.IPasswordGenerator
 	emailSender       email_sender.IEmailSender
 	processorJWT      processor_jwt.IProcessorJWT
@@ -38,7 +61,7 @@ type UsersService struct {
 }
 
 func NewUsersService(
-	usersRepo *users_repo.UsersRepo,
+	usersRepo usersRepository,
 	passwordGenerator password_generator.IPasswordGenerator,
 	emailSender email_sender.IEmailSender,
 	processorJWT processor_jwt.IProcessorJWT,
@@ -69,6 +92,11 @@ func (s *UsersService) AddUser(
 		return ErrTermsNotAccepted
 	}
 
+	email = normalizeEmail(email)
+	if err := validateEmail(email); err != nil {
+		return err
+	}
+
 	password, err := s.passwordGenerator.Generate()
 	if err != nil {
 		return err
@@ -79,7 +107,7 @@ func (s *UsersService) AddUser(
 	}
 	// Создание пользователя и фиксация акцептов — в одной транзакции:
 	// без записей о согласиях пользователь не существует.
-	_, err = s.usersRepo.AddUserWithAgreements(
+	id, err := s.usersRepo.AddUserWithAgreements(
 		ctx,
 		username,
 		email,
@@ -104,13 +132,25 @@ func (s *UsersService) AddUser(
 		return err
 	}
 
+	// Консистентность ответа и состояния БД: если письмо с паролем не
+	// ушло, пользователь не должен оставаться в системе «полусозданным»
+	// (клиент получит ошибку и повторит регистрацию). Компенсация —
+	// удаление созданного пользователя. Выполняется вне отменённого
+	// контекста: письмо могло упасть именно из-за истечения таймаута ctx,
+	// и тогда тот же ctx не дал бы выполнить удаление.
 	err = s.emailSender.Send(ctx, email_sender.Message{
 		To:      email,
 		Subject: "Приветствую тебя, детектив!",
 		Body:    fmt.Sprintf("Вот твой пароль для входа в систему: %s", password),
 	})
+	if err != nil {
+		if delErr := s.usersRepo.DeleteUser(context.WithoutCancel(ctx), id); delErr != nil {
+			log.Printf("email: отправка не удалась (%v) и компенсация не выполнена: %v", err, delErr)
+		}
+		return fmt.Errorf("email send: %w", err)
+	}
 
-	return err
+	return nil
 }
 
 // DeleteAccount удаляет учётную запись и все персональные данные пользователя
@@ -135,6 +175,21 @@ func (s *UsersService) RefreshPassword(
 	ctx context.Context,
 	email string,
 ) error {
+	email = normalizeEmail(email)
+	if err := validateEmail(email); err != nil {
+		return err
+	}
+
+	// Анти-enumeration: ответ одинаков для существующего и несуществующего
+	// адреса, письмо отправляется только реальному пользователю.
+	user, err := s.usersRepo.GetUserByEmail(ctx, email)
+	if err != nil {
+		if errors.Is(err, users_repo.ErrUserNotFound) {
+			return nil
+		}
+		return err
+	}
+
 	password, err := s.passwordGenerator.Generate()
 	if err != nil {
 		return err
@@ -144,22 +199,41 @@ func (s *UsersService) RefreshPassword(
 		return err
 	}
 
-	err = s.usersRepo.UpdateUserPassword(
+	// Письмо отправляется ДО смены пароля: при сбое отправки пароль
-		ctx,
+	// остаётся прежним и аккаунт не блокируется (иначе старый пароль уже
-		email,
+	// не работает, а новый пользователь так и не узнал).
-		string(hashedPassword),
-	)
-	if err != nil {
-		return err
-	}
-
 	err = s.emailSender.Send(ctx, email_sender.Message{
-		To:      email,
+		To:      user.Email,
-		Subject: "Приветствую тебя, детектив!",
+		Subject: "Сброс пароля",
 		Body:    fmt.Sprintf("Вот твой новый пароль для входа в систему, не теряй: %s", password),
 	})
+	if err != nil {
+		return fmt.Errorf("email send: %w", err)
+	}
 
-	return err
+	return s.usersRepo.UpdateUserPassword(ctx, user.Email, string(hashedPassword))
+}
+
+// normalizeEmail приводит адрес к каноническому виду (без пробелов, нижний
+// регистр): "User@Example.COM " и "user@example.com" — один аккаунт.
+func normalizeEmail(email string) string {
+	return strings.ToLower(strings.TrimSpace(email))
+}
+
+// validateEmail проверяет, что строка является одиночным email-адресом.
+func validateEmail(email string) error {
+	if email == "" {
+		return errors.New("Email не указан")
+	}
+	addr, err := mail.ParseAddress(email)
+	if err != nil {
+		return errors.New("Некорректный email")
+	}
+	// Отклоняем форму "Имя <a@b.c>" и всё, что не является чистым адресом.
+	if !strings.EqualFold(addr.Address, email) {
+		return errors.New("Некорректный email")
+	}
+	return nil
 }
 
 func (s *UsersService) Login(
@@ -167,9 +241,11 @@ func (s *UsersService) Login(
 	email string,
 	password string,
 ) (string, string, error) {
+	// Email нормализуется так же, как при регистрации: иначе пользователь,
+	// зарегистрировавшийся как user@example.com, не войдёт с User@Example.COM.
 	user, err := s.usersRepo.GetUserByEmail(
 		ctx,
-		email,
+		normalizeEmail(email),
 	)
 	if err != nil {
 		return "", "", err

internal/services/users_service/service_test.go

@@ -0,0 +1,295 @@
+package users_service
+
+import (
+	"context"
+	"errors"
+	"evening_detective_server/internal/modules/email_sender"
+	"evening_detective_server/internal/modules/password_generator"
+	"evening_detective_server/internal/modules/processor_jwt"
+	"evening_detective_server/internal/repos"
+	"evening_detective_server/internal/repos/refresh_tokens_repo"
+	"evening_detective_server/internal/repos/user_agreements_repo"
+	"evening_detective_server/internal/repos/users_repo"
+	"strings"
+	"sync"
+	"testing"
+
+	"github.com/jackc/pgx/v5/pgxpool"
+)
+
+type fakeSender struct {
+	mu       sync.Mutex
+	messages []email_sender.Message
+	err      error
+}
+
+func (f *fakeSender) Send(_ context.Context, m email_sender.Message) error {
+	f.mu.Lock()
+	defer f.mu.Unlock()
+	f.messages = append(f.messages, m)
+	return f.err
+}
+
+func (f *fakeSender) sent() []email_sender.Message {
+	f.mu.Lock()
+	defer f.mu.Unlock()
+	return append([]email_sender.Message(nil), f.messages...)
+}
+
+// fakeRepo — минимальная in-memory реализация usersRepository для тестов
+// сервиса без БД.
+type fakeRepo struct {
+	mu     sync.Mutex
+	users  map[string]*repos.User
+	byID   map[int]*repos.User
+	nextID int
+}
+
+func newFakeRepo() *fakeRepo {
+	return &fakeRepo{
+		users:  map[string]*repos.User{},
+		byID:   map[int]*repos.User{},
+		nextID: 1,
+	}
+}
+
+func (r *fakeRepo) AddUserWithAgreements(
+	_ context.Context,
+	username, email, passwordHash string,
+	roles []string,
+	_ []user_agreements_repo.Agreement,
+) (int, error) {
+	r.mu.Lock()
+	defer r.mu.Unlock()
+	if _, ok := r.users[email]; ok {
+		return 0, errors.New("Username или email уже используется")
+	}
+	id := r.nextID
+	r.nextID++
+	u := &repos.User{ID: id, Username: username, Email: email, PasswordHash: passwordHash, Roles: roles}
+	r.users[email] = u
+	r.byID[id] = u
+	return id, nil
+}
+
+func (r *fakeRepo) UpdateUserPassword(_ context.Context, email, passwordHash string) error {
+	r.mu.Lock()
+	defer r.mu.Unlock()
+	u, ok := r.users[email]
+	if !ok {
+		return users_repo.ErrUserNotFound
+	}
+	u.PasswordHash = passwordHash
+	return nil
+}
+
+func (r *fakeRepo) GetUserByEmail(_ context.Context, email string) (*repos.User, error) {
+	r.mu.Lock()
+	defer r.mu.Unlock()
+	u, ok := r.users[email]
+	if !ok {
+		return nil, users_repo.ErrUserNotFound
+	}
+	return u, nil
+}
+
+func (r *fakeRepo) GetUserByID(_ context.Context, id int) (*repos.User, error) {
+	r.mu.Lock()
+	defer r.mu.Unlock()
+	u, ok := r.byID[id]
+	if !ok {
+		return nil, users_repo.ErrUserNotFound
+	}
+	return u, nil
+}
+
+func (r *fakeRepo) GetUsers(_ context.Context) ([]*repos.User, error) {
+	r.mu.Lock()
+	defer r.mu.Unlock()
+	out := make([]*repos.User, 0, len(r.users))
+	for _, u := range r.users {
+		out = append(out, u)
+	}
+	return out, nil
+}
+
+func (r *fakeRepo) AddUserRole(_ context.Context, _ int, _ string) error { return nil }
+
+func (r *fakeRepo) DeleteUserRole(_ context.Context, _ int, _ string) error { return nil }
+
+func (r *fakeRepo) DeleteUser(_ context.Context, userId int) error {
+	r.mu.Lock()
+	defer r.mu.Unlock()
+	u, ok := r.byID[userId]
+	if !ok {
+		return users_repo.ErrUserNotFound
+	}
+	delete(r.byID, userId)
+	delete(r.users, u.Email)
+	return nil
+}
+
+func (r *fakeRepo) userCount() int {
+	r.mu.Lock()
+	defer r.mu.Unlock()
+	return len(r.users)
+}
+
+func (r *fakeRepo) seed(email, passwordHash string) {
+	r.mu.Lock()
+	defer r.mu.Unlock()
+	u := &repos.User{ID: r.nextID, Email: email, PasswordHash: passwordHash}
+	r.nextID++
+	r.users[email] = u
+	r.byID[u.ID] = u
+}
+
+func newTestService(repo usersRepository, sender email_sender.IEmailSender) *UsersService {
+	// Пул создаётся лениво (pgxpool.New не контактирует с БД) и в этих
+	// тестах не используется.
+	pool, err := pgxpool.New(context.Background(), "postgres://postgres:postgres@localhost:5432/none")
+	if err != nil {
+		panic(err)
+	}
+	return NewUsersService(
+		repo,
+		password_generator.NewGenerator(12),
+		sender,
+		processor_jwt.NewProcessor("test-secret"),
+		refresh_tokens_repo.NewRefreshTokensRepo(pool),
+	)
+}
+
+func TestAddUserSuccess(t *testing.T) {
+	repo := newFakeRepo()
+	sender := &fakeSender{}
+	svc := newTestService(repo, sender)
+
+	err := svc.AddUser(context.Background(), "detective", " User@Example.COM ", true, true, "1.2.3.4", "ua")
+	if err != nil {
+		t.Fatalf("AddUser: %v", err)
+	}
+
+	// Email нормализован: пробелы убраны, регистр приведён.
+	if _, ok := repo.users["user@example.com"]; !ok {
+		t.Errorf("пользователь не создан с нормализованным email: %+v", repo.users)
+	}
+
+	msgs := sender.sent()
+	if len(msgs) != 1 {
+		t.Fatalf("ожидалось 1 письмо, отправлено %d", len(msgs))
+	}
+	if msgs[0].To != "user@example.com" {
+		t.Errorf("письмо ушло на %q, want user@example.com", msgs[0].To)
+	}
+	if !strings.Contains(msgs[0].Body, "пароль") {
+		t.Error("в письме не упоминается пароль")
+	}
+}
+
+func TestAddUserSendFailureCompensates(t *testing.T) {
+	repo := newFakeRepo()
+	sender := &fakeSender{err: errors.New("smtp down")}
+	svc := newTestService(repo, sender)
+
+	err := svc.AddUser(context.Background(), "detective", "user@example.com", true, true, "", "")
+	if err == nil {
+		t.Fatal("ожидалась ошибка при сбое отправки письма")
+	}
+
+	// Компенсация: клиенту ошибка, пользователя в БД нет.
+	if repo.userCount() != 0 {
+		t.Errorf("пользователь остался после ошибки отправки: %+v", repo.users)
+	}
+}
+
+func TestAddUserInvalidEmail(t *testing.T) {
+	repo := newFakeRepo()
+	svc := newTestService(repo, &fakeSender{})
+
+	err := svc.AddUser(context.Background(), "detective", "not-an-email", true, true, "", "")
+	if err == nil {
+		t.Fatal("ожидалась ошибка валидации email")
+	}
+	if repo.userCount() != 0 {
+		t.Error("пользователь не должен создаваться при невалидном email")
+	}
+}
+
+func TestAddUserRequiresTerms(t *testing.T) {
+	repo := newFakeRepo()
+	svc := newTestService(repo, &fakeSender{})
+
+	err := svc.AddUser(context.Background(), "detective", "user@example.com", false, true, "", "")
+	if !errors.Is(err, ErrTermsNotAccepted) {
+		t.Fatalf("ожидался ErrTermsNotAccepted, получено %v", err)
+	}
+	if repo.userCount() != 0 {
+		t.Error("пользователь не должен создаваться без акцепта")
+	}
+}
+
+func TestRefreshPasswordSuccess(t *testing.T) {
+	repo := newFakeRepo()
+	repo.seed("user@example.com", "old-hash")
+	sender := &fakeSender{}
+	svc := newTestService(repo, sender)
+
+	// Ввод с пробелами и другим регистром — нормализуется.
+	err := svc.RefreshPassword(context.Background(), "  User@Example.COM ")
+	if err != nil {
+		t.Fatalf("RefreshPassword: %v", err)
+	}
+
+	if len(sender.sent()) != 1 {
+		t.Fatalf("ожидалось 1 письмо, отправлено %d", len(sender.sent()))
+	}
+	u, _ := repo.GetUserByEmail(context.Background(), "user@example.com")
+	if u.PasswordHash == "old-hash" {
+		t.Error("пароль не изменён")
+	}
+}
+
+func TestRefreshPasswordSendFailureKeepsPassword(t *testing.T) {
+	repo := newFakeRepo()
+	repo.seed("user@example.com", "old-hash")
+	sender := &fakeSender{err: errors.New("smtp down")}
+	svc := newTestService(repo, sender)
+
+	err := svc.RefreshPassword(context.Background(), "user@example.com")
+	if err == nil {
+		t.Fatal("ожидалась ошибка при сбое отправки")
+	}
+
+	u, _ := repo.GetUserByEmail(context.Background(), "user@example.com")
+	if u.PasswordHash != "old-hash" {
+		t.Error("пароль изменён, хотя письмо не ушло — аккаунт заблокирован")
+	}
+}
+
+func TestRefreshPasswordUnknownEmail(t *testing.T) {
+	repo := newFakeRepo()
+	sender := &fakeSender{}
+	svc := newTestService(repo, sender)
+
+	// Анти-enumeration: для несуществующего адреса — успех и без письма.
+	if err := svc.RefreshPassword(context.Background(), "nobody@example.com"); err != nil {
+		t.Fatalf("для несуществующего email ожидался успех, получено %v", err)
+	}
+	if len(sender.sent()) != 0 {
+		t.Error("письмо не должно уходить несуществующему пользователю")
+	}
+}
+
+func TestRefreshPasswordInvalidEmail(t *testing.T) {
+	repo := newFakeRepo()
+	sender := &fakeSender{}
+	svc := newTestService(repo, sender)
+
+	if err := svc.RefreshPassword(context.Background(), "not-an-email"); err == nil {
+		t.Fatal("ожидалась ошибка валидации email")
+	}
+	if len(sender.sent()) != 0 {
+		t.Error("письмо не должно уходить при невалидном email")
+	}
+}